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P-8880 4α-Phorbol 12-Myristate 13-Acetate, >99%

[4α-PMA] [4α-TPA] [4α-12-O-Tetradecanoylphorbol 13-Acetate]

P-8880PR

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M.W. 616.83

C₃₆H₅₆O₈

[63597-44-4]

Lagerung: Bei oder unter -20 ºC lagern. Löslichkeit: Löslich in DMSO oder Ethanol. Entsorgung: A

Negative Kontrolle für Untersuchungen mit PMA, Kat.-Nr. P-1680. Van Duuren, B.L. et al. "Effects of structural changes on the tumor-promoting activity of phorbol myristate acetate on mouse skin." Cancer Res. 39: 2644-2646 (1979).

WICHTIGE NEUE ERGEBNISSE: Aktivierung von TRPV4-Kanälen durch 4α-Phorbolester! Obwohl 4α-PMA lange als biologisch inaktives oder extrem schwaches Phorbolesteranalogon galt (d. h., eine ED50 von >25 µM für die Bindung an Proteinkinase C), könnte es ein schwach wirksamer Aktivator für TRPV4-Kanäle sein, der für Struktur-/Aktivitätsuntersuchungen dieses Phänomens brauchbar ist. Die Vermutung, dass 4α-PMA als Agonist für TRPV4-Kanäle wirkt, stützt sich auf die starke Reaktion, die mit der sehr ähnlichen Verbindung 4α-PDD in Ansätzen hergerufen wurde, die menschliche VRL-2-Kanäle und TRP12-Kanäle der Maus enthielten [Watanabe, H., et al. "Activation of TRPV4 channels (hVRL-2/mTRP12) by phorbol derivatives." J. Biol. Chem. 277: 13569-13577 (2002)]. Für eine ausführliche Beschreibung dieser neuen und spannenden Ergebnisse, siehe den Eintrag zu 4α-PDD, Kat.-Nr. P-2170.

Chemische Strukturen. Der wichtigste strukturelle Unterschied zwischen 4α-PDD und den hoch wirksamen PKC-Aktivatoren vom Phorbolestertyp ist die Konfiguration am C4. In der hoch aktiven Phorbolesterfamilie ist die Hydroxylgruppe am C4 in der β-Konfiguration, d. h. nach oben herausragend aus der zweidimensionalen Struktur, wie man sie auf dem Papier oder einem Computerbildschirm darstellt. Bei den 4-α-Phorbolestern wie 4α-PDD, 4α-PMA, 4α-PDA und 4α-PDBu zeigt die 4-OH-Gruppe nach unten unter die Ebene des Papiers oder des Bildschirms.

Nomenklatur. Außer wenn "4α" angegeben ist, sind alle "Phorbol-"Verbindungen automatisch durch die übliche chemische Nomenklatur so definiert, dass sie die 4β-Konfiguration besitzen, weil dies Teil der Bedeutung des Wortes "Phorbol" ist. Ähnlich verhält es sich mit dem Wort "Cholesterin", das automatisch bedeutet, dass seine Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 3 in der β-Konfiguration ist; man braucht also nicht extra "3β-Cholesterin" zu schreiben, während man aber ein Cholesterinderivat mit einer 3α-Hydroxylgruppe als "3α-Cholesterin" bezeichnen müsste.

Um Verwirrung auf diesem Gebiet zu vermeiden, sollte man beachten, dass technisch gesehen 4α-PDD kein "Phorbolester" ist, sondern ein "4α-Phorbolester" und obwohl die strukturellen Unterschiede im Ganzen gering sind, sind sie biologisch doch höchst bedeutsam. Angesichts der außerordentlich großen Unterschiede in ihren biologischen Wirkungen, sowohl was das PKC- als auch was das TRPV4-Kanal-Phänomen betrifft, sollte man sich bemühen, unverwechselbare Namen für die Mitglieder dieser zwei biologisch völlig verschiedenartigen Stoffklassen zu verwenden.

Nur für den Laborgebrauch oder für Herstellungszwecke; nicht für die Anwendung am Menschen, an Tieren, in der Nahrung oder im Haushalt.