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P-4678 4α-Phorbol 12,13-Dibutyrate, >99%

[4α-PDBu]

P-4678PR

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M.W. 504.61

C₂₈H₄₀O₈

[93781-54-5]

Lagerung: Bei oder unter -20 ºC lagern. Löslichkeit: Löslich in DMSO oder Ethanol. Entsorgung: A

WICHTIGE NEUE ERGEBNISSE: Aktivierung von TRPV4-Kanälen durch 4α-Phorbolester! Obwohl man es lange für ein biologisch inaktives oder extrem schwaches Phorbolesteranalogon hielt (nämlich mit einer ED50 >25 µM für die Bindung an Proteinkinase C), könnte sich 4α-PDBu als mäßig starker Aktivator von TRPV4-Kanälen herausstellen, der für Struktur-/Aktivitätsstudien dieses Phänomens brauchbar ist. Die Vermutung, dass 4α-PDBu als Agonist auf TRPV4-Kanäle wirkt, beruht auf der starken Agonistenantwort, die durch die sehr ähnliche Substanz 4α-PDD in Systemen hervorgerufen wurde, die VRL-2-Kanäle des Menschen und TRP12-Kanäle der Maus enthielten [Watanabe, H., et al. "Activation of TRPV4 channels (hVRL-2/mTRP12) by phorbol derivatives." J. Biol. Chem. 277: 13569-13577 (2002)]. Für eine ausführliche Beschreibung dieser neuen und spannenden Ergebnisse siehe den Eintrag für 4α -PDD, Kat-Nr. P-2170.

Chemische Strukturen. Der wichtigste strukturelle Unterschied zwischen 4α-PDBu und den hoch wirksamen PKC-Aktivatoren vom Phorbolestertyp liegt in der Konfiguration am C4. In der hochaktiven Phorbolesterfamilie befindet sich die Hydroxygruppe am C4 in der β-Konfiguration, d.h. sie ragt aus der zweidimensionalen Struktur, wie man sie auf dem Papier oder dem Bildschirm sieht, nach oben heraus. Die 4-OH-Gruppe der 4α-Phorbolester wie 4α-PDBu, 4α-PDD, 4α-PDA und 4α-PMA ist nach unten unter die zweidimensionale Ebene des Papiers oder Bildschirms gerichtet.

Nomenklatur. Außer wenn "4α" spezifisch angegeben ist, sind alle "Phorbol"-Verbindungen automatisch durch die Anwendung standardmäßiger chemischer Nomenklaturregeln so definiert, dass sie die 4β-Konfiguration besitzen, dies beinhaltet die Bedeutung des Wortes "Phorbol" bereits. Dies ist ähnlich wie im Fall des Wortes "Cholesterin", das automatisch bedeutet, dass seine Hydroxygruppe am Kohlenstoff 3 in der β-Konfiguration ist; es ist nicht nötig, "3β-Cholesterin" anzugeben, während ein Cholesterinderivat mit einer 3α-Hydroxygruppe die Angabe "3α-Cholesterin" bräuchte.

Um Verwechslungen auf diesem Gebiet zu vermeiden, ist es hilfreich festzustellen, dass technisch gesehen 4α-PDBu kein "Phorbolester" ist, es ist ein "4α-Phorbolester", und die strukturellen Unterschiede, obwohl sie insgesamt klein sind, sind biologisch doch ziemlich bedeutsam. Angesichts der extremen Unterschiede in ihren biologischen Wirkungen sowohl auf PKC als auch auf TRPV4-Kanäle, scheint es wohl begründet, sich um die Verwendung unverwechselbarer Namen für die Mitglieder dieser zwei biologisch völlig unterschiedlichen Substanzklassen zu bemühen.

Nur für den Laborgebrauch oder für Herstellungszwecke; nicht für die Anwendung am Menschen, an Tieren, in der Nahrung oder im Haushalt.

4α-Phorbol 12,13-Dibutyrate