Home	Kurzliste aller Produkte	LC Labs kontaktieren	Login/Registrieren	Mein Konto	Einkaufswagen ansehen
		DIE AKTUELLE ZEIT bei LC Labs, Woburn, MA, USA ist:

C-8700 Cyclopamine, >99%       Preise reduziert (Juli 2008)

[11-Deoxyjervine]

M.W. 411.62

C27H41NO2

[4449-51-8] RTECS:  GY0750000

M.I. 14:  10201

BESONDERE GEFAHR:  TERATOGEN.  Beim Gebrauch dieser Substanz sollten Handschuhe und Atemmaske getragen werden.  Besondere Sorgfalt muss darauf verwendet werden, jeglichen Kontakt mit Haut und Schleimhäuten zu vermeiden.  Frauen im gebärfähigen Alter sollten ganz besonders vorsichtig beim Umgang mit Cyclopamin sein!

Aufbewahrung:  Bei oder unter -20 ºC aufbewahren.  Löslichkeit:  Siehe unten.  Entsorgung:  A

Sicherheitsdatenblatt für dieses Produkt ansehen

• Cyclopamin blockiert die Aktivierung des Hedgehog-Signalwegs in Verbindung mit Mutationen, die entweder das Proto-Onkogen Smoothened (Smo) aktivieren oder den Tumorsuppressor Patched (Ptch) inaktivieren, beides Proteine, die die Membran mehrfach passieren.  Es wurde außerdem gezeigt, dass die hemmende Wirkung von Cyclopamin auf seiner direkten Bindung an das heptahelikale Proteinbündel von Smo beruht.  Taipale, J., et al.  "Effects of oncogenic mutations in Smoothened and Patched can be reversed by cyclopamine."  Nature 406:  944-945 (2000).  Chen, J.K., et al.  "Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened."  Genes & Dev. 16:  2743-2748 (2002).

• Verursacht Missbildungen in Hühnerembyonen durch Blockierung der dorsoventralen Musterbildung durch Sonic hedgehog (Shh).  Incardona, J.P., et al.  "The teratogenic Veratrum alkaloid cyclopamine inhibits sonic hedgehog signal transduction."  Development. 125:  3553-3562 (1998).

• Zeigt Antitumor-Eigenschaften.  Induziert Apoptose sowohl in Zelllinien aus colorektalen Adenomen und Karzinomen als auch in Basalzellkarzinomen der Haut.  Qualtrough, D., et al.  "Hedgehog signalling in colorectal tumour cells: induction of apoptosis with cyclopamine treatment."  Int J Cancer. 110:  831-837 (2004).  Tabs, S., and Avci, O.  "Induction of the differentiation and apoptosis of tumor cells in vivo with efficiency and selectivity."  Eur J Dermatol. 14:  96-102 (2004).

• Trächtige Rinder, Ziegen oder Schafe, die am 14. Schwangerschaftstag (gilt für Schafe) auf der Weide das Liliengewächs Veratrum californicum (Corn Lily) fressen, können missgebildete Nachkommen zur Welt bringen, die typischerweise ein einziges Auge in der Mitte der Stirn haben.  [For example, view www.cybergoat.com/cyclopia/cyclopia.htm]

  Diese Art der Missbildung erinnert stark an eine der eindrucksvollsten Figuren der Mythologie, nämlich Homer´s Zyplopen (daher der Name Cyclopamin).  Wenn es im Altertum im Mittelmeerraum Pflanzen gab, die Cyclopamin oder eine ähnliche Substanz enthielten, dann war der Zyklop wahrscheinlich nicht nur ein Produkt von Homer´s Vorstellungskraft sondern rührte eher von bekannten, natürlich vorkommenden Missbildungen bei Tieren her. Ebenso kann diese Missbildung auch durch eine spontane Mutation entstanden sein, wie es wohl der Fall bei einem Katzenbaby ist, der kürzlich beschrieben wurde:  www.samtsai.com/p131.

• LÖSLICHKEIT VON CYCLOPAMIN: Für den biologischen Gebrauch ist Ethanol das beste Lösungsmittel für Cyclopamin.  Eine 2%ige Lösung (20 mg/ml) kann durch Erhitzen von Cyclopamin in E;thanol auf 50 - 60ºC hergestellt werden; Kochen ist nicht notwendig.  Nach dem Abkühlen bleibt das Cyclopamin bei Raumtemperatur in Lösung, sogar für mehrere Tage.  Aber Achtung, Aufbewahrung wird bei -20 ºC empfohlen, und bei dieser Temperatur kristallisiert das Cyclopamin aus.  Nach dem Auftauen muss die Mischung wieder erhitzt werden um das Cyclopamin in Lösung zu bringen.

  Methanol und DMSO können ebenfalls als Lösungsmittel für Cyclopamin benutzt werden, jedoch ist die Löslichkeit in Methanol höchstens ungefähr 0.7% (7 mg/ml) und in DMSO ungefähr 0.4% (4 mg/ml).  Wiederum ist kräftiges Erhitzen nötig, um eine Lösung in Methanol oder DMSO herzustellen, aber einmal gelöst bleibt das Cyclopamin in Lösung, wenn es bei Raumtemperatur aufbewahrt wird.  Für beide Lösungsmittel wird eine Aufbewahrung bei -20 ºC empfohlen, die wiederum zum Auskristallisieren von Cyclopamin führt, wie oben für Ethanol beschrieben, und nach dem Auftauen ist nochmaliges Erhitzem erforderlich, um ein vollständiges Auflösen zur erreichen.

  Methanol ist weniger geeignet als Lösungsmittel, weil es flüchtiger ist als die beiden anderen; bleibt die Lösung offen an der Luft stehen, führt dies schon zu einem langsamen Volumenverlust mit anschließender künstlicher Erhöhung der Konzentration.  DMSO ist das am wenigsten flüchtige Lösungsmittel und sollte bevorzugt werden, wenn eine Lösung von nicht mehr als 4 mg/ml benötigt wird.  Ethanol bietet einen Kompromiss zwischen Flüchtigkeit und erreichbarer Konzentration.

• Nur für den Laborgebrauch oder für Herstellungszwecke; nicht für die Anwendung am Menschen, an Tieren, in der Nahrung oder im Haushalt.